Efter att ha spelat flera småroller, sedan han var 5 år, slog Leonardo DiCaprio igenom med filmen Gilbert Grape, 1993. För insatsen nominerades han till både en Golden Globe och en Oscar. Men det var inte förrän han var med i Titanic (1997) som han slog igenom med dunder och brak, speciellt internationellt. För rollen som tredjeklassresenären Jack Dawson nominerades han i flera utmärkelser, bland annat en Golden Globe.  

DiCaprio har, sedan början av 2000-talet, medverkat i filmer som Catch Me If You Can (2002), The Aviator (2004), Blood Diamond (2006) och Revolutionary Road (2006). År 2011 slog han igenom som den bäst betalda mannen i Hollywood, med en omsättning på ungefär 490 miljoner kronor från maj 2010 till maj 2011. Den största källan var främst från insatserna i Shutter Island (2010) och Inception (2010).