Sedan sin filmdebut i Harold Beckers Taps 1981 har Sean Penn blivit en av de största mest erkända skådespelarna av sin generation. Han har spelat i mer än 25 filmer och blivit Oscarsnominerad två gånger för sina roller i Woody Allens Sweet and Lowdown (1999), och Tim Robbins' Dead Man Walking(1996).Båda rollerna gav även nomineringar för Golden Globes. Penn ser vi även i filmer som, Kathryn Bigelows The Weight of Water, Philip Haas Up at the Villa och Spike Jonzes Being John Malkovich. Penn blev hyllades för filmer som Terrence Malicks The Thin Red Line och Anthony Drazens Hurlyburly.

Han fick pris för bästa manliga huvudroll i Venedig 1998 och erhöll fler kritikerhyllningar för David Finchers The Game, Oliver Stones U-Turn och Nick Cassavetes She's So Lovely, för vilken han tilldelades priset för bästa manliga huvudroll på Cannes filmfestival. Övrig Filmografi: Carlito's Way(Golden Globe nominerad), State of Grace; Casualties of War; Colors, At Close Range, The Falcon and the Snowman, Racing with the Moon, Bad Boys, Fast Times at Ridgemont High, Hugo Pool, Crackers, We're No Angels; Judgment in Berlin,dokumentären The Last Party.

Penn har även hunnit med att skriva och regissera tre filmer, The Indian Runner(1991), med David Morse, Viggo Mortenson, Patricia Arquette och Charles Bronson, och The Crossing Guard(1995), med Jack Nicholson, Anjelica Huston, Robin Wright Penn och David Morse. Penn regisserade senast Löftet med Jack Nicholson, Vanessa Redgrave och Robin Wright Penn. Penn har även gjort Broadwaykarriär i flertalet pjäser.